杜牧是个高傲的人，平生难得毫不吝啬地称赞别人，但是在对杜甫、韩愈这两个大文豪说过一句“杜诗韩集愁来读，似倩麻姑痒处抓”（《读韩杜集》）外，却接二连三地给一个远不如杜、韩甚至远不如自己的诗人张祜叫好，一则说：“谁人得似张公子，千首诗轻万户侯”，二则因张祜有“故国三千里，深宫二十年。一声何满子，双泪落君前”的诗，便说：“如何故国三千里，虚唱歌词满六宫”，也未免把张祜抬得太高了。
其中原因何在？自有一段公案。
据说，张祜是一个豪阔公子，偏偏又爱到处题诗，宋人葛立方《韵语阳秋》卷四曾记载他“喜游山而多苦吟，凡历僧寺，往往题咏”，像什么金山寺、孤山寺、灵隐寺、天竺寺、灵岩寺、楞伽寺、惠山寺、善卷寺、甘露寺、招隐寺，大凡江浙名寺都写有诗，以致另一个诗人李涉写了这样的诗句送给他：“岳阳西南湖上寺，水阁松房遍文字。新钉张生一首诗，自余吟著皆无味”，可见他题诗之多。爱题诗自然好诗名，可偏偏他被白居易迎头打了一记闷棍，传说白居易当杭州太守时，张祜和徐凝都去拜访这位可称是诗坛泰斗的老诗人，希望他能向科举考官推荐自己，谁知白居易颇为滑头，竟出了两个题目让他们比试比试，还说：“二君论文，若廉（颇）、蔺（相如）之斗鼠穴，胜负在此一战也。”当徐凝、张祜写完，白居易便判定徐凝为优，张祜不服，说自己诗中有“地势遥尊岳，河流侧让开”和“树影中流见，钟声两岸闻”这样的佳句，比起綦母潜的名句“塔影挂青汉，钟声和白云”来也不逊色，为什么反比不上徐凝？徐凝则抢白说：你的诗好是好，怎么比得上我“今古长如白练飞，一条界破青山色”！而白居易又坚持徐优张劣的意见，以致张祜恨恨而归。
唐代文人要出名，前辈诗人的赏识和鼓吹是至关重要的。《韵语阳秋》卷四曾说过，唐人“往往因一篇之善、一句之工，名公先达为之游谈延誉，遂至声闻四驰”。白居易这么一褒一贬，张祜可就惨了，这“二桃三士”的做法无论有意无意也未免太过分，后来晚唐皮日休以为白居易这么干是为了“以实行求才”，就是说张祜爱作宫体诗，有风流不羁之状，奖赏他会坏了风气，徐凝比较朴略稚鲁，以他为优胜则可以整肃诗坛，所以“荐凝而抑祜，其在当时理其然也”（《论白居易荐徐凝屈张祜》）。其实这只是猜测，白居易自己写的风流小诗未必少，贬张祜也不见得存了这么大的用意，恐怕只是出于诗风喜好的缘故而已。谁知此事未了，又一件事给了张祜一棍子，长庆年间张祜得到令狐楚的赏识，给他写了推荐信，让他到京师见皇上，偏偏在朝廷当值的是白居易的朋友元稹，元稹向皇上说了这么几句话：“（张）祜雕虫小巧，壮夫不为，或奖激之，恐变陛下风教”，皇帝就不理睬令狐楚的推荐，而张祜也因此官场失意，写下了“孟浩然身更不疑”的句子，自比“不才明主弃”的孟浩然，凄凄惶惶地回乡去了，从此，白居易、元稹也就和张祜结下仇怨。
偏偏杜牧也和元、白不和，据《云溪友议》卷四说，李林宗和杜牧曾与白居易论文学，都贬讥“元白诗体舛杂”，李林宗甚至和白居易弄到翻脸不见的地步，杜牧虽然没有到这个地步，但对元、白也已是打心眼儿里瞧不起了。在他为李戡写的《李府君墓志铭》中曾借李戡之口臭骂元、白诗是“纤艳不逞”、“淫言媒语”。由于杜牧与张祜都以元、白为敌人，两人自然就成了好友。
当然，杜牧也不是随便胡乱交上这个朋友的，张祜的诗也确实写得不错，而且诗才很敏捷。《古今诗话》记载张祜在淮南节度使幕府时，一次宴会，一个妓女“索骰子赌酒”，杜牧当时在场，便口占两句“骰子逡巡手里拈，无因得见玉纤纤”，张祜应声就接上：“但知报道金钗落，仿佛还应露指尖。”也许正是这一契机，使他们惺惺惜惺惺而交上朋友的。因此，杜牧便和张祜诗酒往来，此唱彼和，并为张祜打抱不平，写了前面所提到的两首诗来抬举张祜，据说他还狠狠地发誓赌咒“吾恨方在下位，未能以法治之（指白居易）”。
后辈诗人要赶超前辈诗人，自然不免要贬抑一下前辈的气焰。在常常党同伐异的晚唐，杜牧拉一个打一个也情有可原，特别是杜牧真心瞧不起元、白一类陷于滑易的诗风，力图倡导一种“不务奇丽，不涉习俗，不今不古”而务求“高绝”的诗，当然要借张祜来损一损元、白。不过，他对张祜谬托知已、引为同类却有些不妥。
杜牧自己的诗与张祜并不相同。杜牧学了些杜甫的顿挫抑扬、开阖回旋，但又不像杜甫那么沉郁浑重，倒多了些高朗俊逸；学了些韩愈的奇崛拗峭，但又不像韩愈那么怪异谲诡，倒显得比较清逸流畅；他倒很像刘禹锡的开阔深沉，但又不像刘禹锡有空灵意味，倒更沉着明丽。他以清丽明快的意象，俊逸的气格与深沉的历史感，开朗的空间感构成他诗歌的基本特色。张祜却更多地走的是大历十才子的路子，很注意选择精巧的意象，排比尖新的句式，像“独树月中鹤，孤舟云外人”（《寄灵彻上人》）、“小桥通野水、高树入江云”（《访许用晦》）、“地远蛩声切，天长雁影稀”（《晚秋江上作》），“尽日草映深，无风舟自闲”（《题常州水西馆》），以及他自己所认为綦母潜不及的两联，都是晚唐姚合、贾岛一脉清新小巧的路数。他的诗境界也比较狭窄，远不如杜牧诗开阔，他爱写的是清幽淡雅的而不是广袤无垠、莽莽苍苍、时空交错的境界，就像“片月山林静，孤云海擢轻”（《题赠志凝上人》）、“一点山光静，孤飞潭影空”（《鹭鸶》）这样静谧的林泉山石，显然他受佛禅的浸染要比杜牧深得多，所以他的诗绝无杜牧那种强烈的理性批判精神，也绝无杜牧那种高朗俊逸的韵致与风情。这一点只要把他与杜牧唱和的、或同写一题的诗拿出来比较就可以明白，像《春申君》、《华清宫和杜舍人》、《和杜牧之齐山登高》等等皆是如此，且看末一首：
秋溪南岸菊霏霏，急管烦弦对落晖。红叶树深山径断，碧云江静浦帆稀。不堪孙盛嘲时笑，愿送王弘醉夜归。流落正怜芳意在，砧声徒促授寒衣。比起杜牧《九日登高》来，既无那种旷放中更见悲凉的韵致，又无那种回环曲折而又流注贯通的气脉，好像是硬凑出来而不是从心灵里流出来的诗。
杜牧选中张祜作自己的同盟固然是一种误会，不过文学史上常有这样的误会，如果仅仅凭诗人自己说过的几句话或史书上记载的几件事来断定某人与某人是一派诗风，恐怕是会上当的。杜牧与张祜的关系就说明文学流派结合形成的契机极为复杂，一些偶然的机会往往会改变许多看似必然的事情，就像杜牧与张祜由于对白居易的意见而成为诗酒知交，却并没有共同创造一种诗风一样。郑谷诗云：“张生故国三千里，知者惟应杜紫微”，其实这倒未见得，杜牧是因为赏识张祜诗而与之结交，还是为了有一个共同对头而与之往来呢？恐怕谁也说不清楚了。