诗人与历史学家不一样，诗人是以直觉感受来对待他所生活的世界，而历史学家则是以理性分析来处理他所面对的世界。因此，诗人的咏史诗也和历史学家的史著不同，硬要用历史学家的标准尺度来规范诗人的诗，常常会扞格不入、方枘圆凿，甚至闹出很多笑话来。像宋人沈括用物理学的眼光来挑剔杜甫《古柏行》“霜皮溜雨四十围，黛色参天二千尺”里的松柏尺寸不合（北宋沈括《梦溪笔谈》卷二十三），另一个黄朝英又用古代度量衡与当时不同来反驳沈括说杜甫尺寸没错（《靖康缃素杂记》），就有些叫人哭笑不得。
杜牧有几首咏史绝句就碰上了这种麻烦，一首是《题乌江亭》、一首是《题商山四皓庙》，一首是《赤壁》。历来史家在评论项羽兵败垓下、乌江自刎这段历史时，除司马迁外，都由于“胜则王侯败则寇”的成见或以人心得失寓褒贬的理念而批评项羽，认定他罪有应得，败亦定数，可是杜牧却写道：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知”，似乎同情心都偏向了这个失败者，还期望他卷土重来似的，所以大大违背了历史学家的定论。汉高祖妻吕氏的亲戚在刘邦死后妄图夺权，这在史家的眼中看来当然是大逆不道，刘氏子孙无论多么无能庸弱，维护他的正统皇位都是合理的，可是杜牧却写道：“吕氏强梁嗣子柔，我于天性岂恩仇。南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”，仿佛商山四皓被张良用计赚来扶持懦弱无能的太子是害了刘氏天下，好像应当另立一个能干的人来代替太子似的，这就与正统史家“立长不立幼”、“名与器不可假人”的观念相违背了。特别是《赤壁》一诗：“折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”，把奠定三足鼎立、保卫江南百姓的赤壁大战写得像儿戏一样，好像万一曹操战胜孙、刘联军，后果只是掳了两个美女，而大战胜败也好像只依赖于风向的顺与逆一样，所以自宋代以来就有不少人大骂杜牧是“措大不识好恶”（《许彦周诗话》）、“好异而畔于理”（《苕溪渔隐丛话》）。
其实，“好恶”就是“理”，用现代话来说就是“理性的观念”。历史学家评骘历史自然是要从这些观念出发，用自己的道德观、价值观去评说历史，它的目的是“实用性”，即总结历史经验教训供后人参考，但诗人感怀历史却是要抒发一种情感，目的是让读者从中领悟某种哲理，得到某种感受，所以是“非实用性”的。如果要以史家的眼界衡量诗人的心胸，无疑是用地图的精确来要求山水画的布局，用医生的手术刀来对付人像雕塑了。换句话说，史家的历史论著是为了规范人们对过去的认识，它的意义在于使人们的道德意识统一、政治意识规整，而诗人的诗歌却是为了解放人们对历史的解释，从而在其中发挥自己的感慨，寄寓自己的抱负，因而前者偏重于理念的收敛而后者侧重于感性的开放。所以，如果要诗人都遵照史家的陈说写咏史诗的话，那么这些诗就成了陈陈相因的“押韵史论”，没有人再会去读它了。
所以，杜牧这几首绝句在咏史的时候有意做了“翻案文章”。他把复杂的历史现象转化为几个形象化的历史镜头，又把这镜头在自己的想象中加以改造，再将这想象中的历史作为假设写成诗歌，于是历史的事件便幻化为诗的质料。这时，“定见”瓦解了，限制了人们想象与思索的紧箍咒松开了，人们可以重新审视过去的一切，这样，诗歌就使人们的意志赢得了自由的权力。吴景旭《历代诗话》说得好：“……牧之数诗，俱用翻案法，跌入一层，正意益醒，谢叠山所谓死中求活也。”“死中求活”四字，恰恰就是咏史诗的关键：在凝滞的历史观念与死去的历史事实中追求活泼泼的诗情。若要如此，必须解开陈陈相因的绳索，跳出迂阔古板的窠臼，翻过一层，寻找可以自由阐释的天地。