中国的明代中叶，相当于西洋文艺复兴时期，与西方一样也出现了具有近代特色的个人解放思想意识。虽然，依赖于血缘关系而获得特殊地位的贵族阶级在中国很早便消失了，但官僚制度仍然把人群划分为不同的等级，只是较有弹性罢了。所以，要求平等，仍然是个人解放的先决条件。这种要求，在唐寅等人的诗中，已经很清楚地表现出来了。尽管他们的思想，没有达到西洋的个人主义学说那样透彻而强有力的境界，但在中国历史上，仍然是新鲜而值得注意的东西。
唐寅的《寿王少傅》诗，是为王鏊的寿辰而写。王鏊也是苏州的一位诗人，论辈份，他是唐寅的师长，论政治地位，更无法相比了；王鏊官做到吏部尚书、文渊阁大学士，加太子少傅衔。明代官制不设宰相一职，由大学士代皇帝起草诏书并协助处理政务，其身份相当于宰相，而唐寅虽中过举，却已失去功名，只是个平民了。但他的诗却写得如此桀傲不驯：
绿蓑烟雨江南客，白发文章阁下臣；同在太平天子世，一双空手掌丝纶。
“丝纶”在诗中有双关意义：一是指钓鱼的丝绳，一是指皇帝的言论。后者出于《礼记》：“王言如丝，其出如纶。”意思说帝王的话初出口时很细微，施行于世，就变得强大有力了。诗的前二句将自己与对方并举，一句说自己浪迹江湖，不为世所用，一句说对方乃是朝廷元老、为皇帝起草诏书的内阁大臣。既然彼此的地位如此悬殊，照理应该诚惶诚恐地向对方表示极高的崇敬，才合符公认的规矩。但诗的后二句，却巧妙地利用“丝纶”的双关意义，把自己和对方放在同等地位上。当然，这样说带有开玩笑的意思。但开这样的玩笑，正是要表明：作为平民的自己面对作为宰相的王鏊，并没有自惭形秽之感。
在“三笑”故事中，唐寅是扮作书僮，去追求秋香的，这好像有些“自甘下贱”的味道。但是，恐怕唐寅并不认为书僮就一定下贱。故事传说有可能不合真实，但根据同时代人的记载和唐寅本人的诗，他常扮作乞丐却是真实的。这不仅是对缙绅阶级的嘲戏，联系本诗来看，无疑可以这样认识：乞丐也好，文人也好，宰相也好，作为人，都是平等的。在民间流传了许多关于唐寅的故事，反映着普通市民对他的喜爱，其重要的原因之一，也许就在于唐寅具有鲜明的平等意识。
唐寅的另一首绝句，题目很长，等于是一个小序：《风雨浃旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧，因题绝句八首，奉寄孙思和》。八首诗大多是说因字画的销路不佳，又加连日风雨，生计发生困难，只好苦中作乐。其中第五首特别有气派：
领解皇都第一名，猖披归卧旧茅衡；立锥莫笑贫无地，万里江山笔下生。
乡试的第一名俗称“解元”，唐寅所参加的应天府乡试在南京举行，所以首句自称“领解皇都第一名”。这以后因会试舞弊案的牵连被罢黜，回到旧茅屋中过着“猖披”即放狂的生活。他没有什么私产，可以说是“贫无立锥之地”，但他有一支画笔，“万里江山笔下生”，他仍是富有的。这一句的涵意，绝不仅仅是说自己能够画出无限广阔的江山。从“万里江山”这个词，很容易使人想起《诗经》中那几句被人们反复引用的话：“溥（普）天之下，莫非王土，率土之滨，莫非王臣。”帝王拥有整个国家和所有的臣民，无疑是最富有的了；但唐寅却偏要说：我也拥有一个世界，一个艺术的世界。
本来，要求尊重个人自由的思想，傲视富贵的态度，很早就有了。但仔细审辨，情况并不一样。魏晋南北朝是中国历史上一个个性解放的时代，但这种个性解放，主要是发生在贵族阶级的范围内。陶渊明“不愿为五斗米折腰”，同他引以自豪的家族血统有密切关系（他是东晋大司马陶侃的后人）。李白是很骄傲的，但他并没有多少根据，就常常与李姓皇家攀扯同宗，同样可以看到等级意识的影响。像唐寅那样，毫无凭依，既把自己等同于乞丐，又把自己等同于宰相甚至皇帝，是明代市民社会中才有的现象，是一种类似于“个人主义”观念的产物。这种新的观念给古老的诗歌灌注了生气。读唐寅的这两首诗，可以感受到：所谓贫贱者，依然有着高扬的人格；又可以意识到：任何个体生命，只要不屈从于他人，都是可珍贵，可骄傲的。