祝允明五十多岁到广东兴宁做知县，寂寞枯索，心绪恶劣。在一个阴沉的天气中，他写下了这首《短长行》。首先是从天气说起：
昨日之日短，今日之日长。
昨日虽短霁而暄，今日虽永阴复凉。
接连的两天，本无日长日短之分。只是晴日风光宜人，情绪开张愉快，便觉其短；阴日寒湿渗肤，举目无娱，苦苦捱延，遂觉其长。这是就眼前光景发端，却已经有了象征意义。接着便顺势展开：
胡不雨雪为岁祥？胡不稍暖开初阳？
徒为蔽天氛噎日黭黮，人物惨懔无精光！
干脆就下一场大雪（“雨”作动词用），要不就云开日出，为什么这么阴沉昏暗，人也好，物也好，都在这阴森之气的笼罩下，显得灰暗失色，无法放出自身的鲜丽光彩！字面上还是写天气，而且写得很真实，但一个象征的主题，已经被巧妙地表达出来了，这就是沉闷的社会环境对人性的压抑。
对于个人来说，最可怕的事情不是生命的短暂，也不是追求的失败。项羽叱咤风云，横行天下，三十岁时自刎于乌江之畔，谁敢说他不是一个令人追慕的英雄？人以其自由创造的能力区别于一切生灵，而且每个人就其本性而言都具有这一种宇宙间最宝贵的品质。成功也好，失败也好，许多机缘并不是人能够把握的，但总要发扬个性，努力创造自我，放出独有的光彩，这才是人生。
同样，一个社会最令人感到厌恶和可怕的，不是贫困，甚至不是暴虐，而是对人性的压抑。汉唐盛世，常牵惹后人的怀古之情，这不仅是因为国力强盛，疆域拓张，而且因为许多英雄才士得以骋其智能，各著风流。自宋代以后，却是用压迫人性的手段求得社会的稳定。在理学的教条中，世界的一切都已经安排妥当，个人的义务，只是崇仰圣人，忠诚于国家和君主，消除自我的欲望，便完成了一生。于是，人渐渐变得委靡，像受了阉割似的；变得虚伪，失去了真实的自我；变得猥琐可笑，看不到一点飞扬跋扈的豪气。当历史发生变化，个性精神开始复苏时，先觉之士最直觉的感受，便是那一种难以忍受的沉闷。
因此，这一首短诗的前半部分，实际是一声新时代的呼喊：宁可要短暂而美好的生命，也不要漫长而阴沉的岁月；要求打破社会的沉闷，使各人所具有的一段“精光”闪耀光彩。这一思想渐渐成为新的社会思潮，最有代表性的，就是晚明的李贽。李贽是福建泉州人，有人讥讽地问他是否认识福建的一个海盗头目，他回答说：那位海盗头目，横行海上几十年，攻城略地，朝廷也奈何不得，如果没有过人的才智，岂能如此？一班“大头巾”（明代人对酸腐儒生、假道学的蔑称）只会打躬作揖，跟在人屁股后面转，怎么敢同他相比！所以，清代《四库总目提要》站在正统立场上指责说，祝允明实际是李贽的前导。
即使到新思潮最为盛行的晚明，旧势力仍很强大，李贽就是被陷害致死的。何况祝允明比李贽还早近半个世纪，更是孤单无助。他不由得发出叹息：
物情望有常，造化诚叵量。
淑美气候少，君子道难昌。
阴阳长短不可问，古来万事都茫茫！
这里提出了一个深刻的怀疑：历史是有理性、有规则的吗？为什么尽管人们希望事物的运行能够遵循常道，而事实上支配万物的“造化”却不可探测？为什么在生活中美好的时光总是很少，君子之道总是难以昌明？顾望千古，真是茫茫不可知！在兴宁时期，祝允明常常为这样的迷惑所困扰。如《悲秋三首》之一：“日似宝珠容易掷，道如沧海等闲求。爱憎衮衮风千变，今古茫茫貉一丘。”《秋宵不能寐》：“官街彻夜鼓声悲，万古浑无至静期！”这也是明代文人的普遍苦闷。他们不满于现实，却总是找不到出路，不知道怎样才能令社会发生根本的改变。
独怜穷海客卧者，魂绕江南烟水航。
这是全诗的结末两句。百索无解，无可奈何，只能回到眼前的实际，转为对家乡的怀念。收结显然是弱了一些。
从明中叶到晚期，要求舒张个性、发扬个人创造精神的思想潮流，曾经对社会的统治思想形成冲击，但最终仍告失败。清人入关后，更将专制统治发展到极点，所以后来的先进思想家仍旧重复着祝允明所感受到的沉闷。龚自珍的《己亥杂诗》所说“万马齐喑究可哀”，等于《短长行》的“人物惨懔无精光”。而且，晚清的沉闷，比明代更甚。用龚自珍的尖刻批评，是朝廷无才宦，军队无才将，甚至市井无才匠，山林无才盗，一切人才，都被摧毁干净。直至到鲁迅的时代，仍然感叹社会像是一间密封的铁屋子，人人还是沉睡不醒。