世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。翠袖三千楼上下，黄金百万水西东。五更市买何曾绝？四远方言总不同。若使画师描作画，画师应道画难工。
这首诗在本书作为总论的第一篇文章中已经引用过一次。在开始谈到唐伯虎的时候，再借此作一点议论。因为阊门是他的出身地，他的父亲唐广德便在这里开着一家商店，养活全家老小；再引申来说，阊门所代表的那一种商业社会氛围，又是他的整个生活背景。唐家在唐寅之前，世代以经商为业，没有出过读书人。唐寅在科举失败之后，虽没有经商，但他以卖画为生，仍不脱离商业气氛。
中国自古有重农抑商的传统。所谓“四民”——士、农、工、商，商在最后，甚至常常被看作是贱民。汉代发生战争时，“良家子”是军官的来源，罪徒和商人子弟则是士兵的来源。宋代陆游在《家训》中告诫子弟：“仕宦不可常。不仕则农，无可憾也。但不可迫于衣食，为市井小人之事耳。戒之戒之！”似乎一入市井，便随落下流。明代朱元璋建国后，打击商人更不遗余力。禁止民间从事海上贸易，把城市富民迁往荒瘠地区，借故杀死巨商沈万三并抄没家产，甚至规定商人只准穿布衣等等，致使明初商业经济急剧萎缩。商人不过做买卖赚钱，为什么竟被视为洪水猛兽一般？关键在于稳定统治秩序的需要。帝王要把读书做官成为获得社会地位与财富的惟一途径，把大多数人束缚在土地上，和简单朴素的生活方式中。商人财富和他们的享乐生活，在上层削弱了官府的权威，在下层引起人民的非分之想，最容易破坏专制政治和传统道德。
这一种传统影响于文学，特别是主要出于士大夫之手的诗歌，一般对商人也多取鄙视的态度。以白居易的《琵琶行》来说，那一位长安名妓“老大嫁作商人妇”，在作者看来是一种“天涯沦落”的结局。至于专门写商人生活的诗，像元稹、张籍的《贾客乐》、刘禹锡的《贾客词》、白居易的《盐商妇》，等等，都是用讥刺的口吻描摹商人的富足与享乐，并且常常拿农民的辛劳来陪衬。好像凡是不做官而有钱，就是荒谬，就是发不义之财。与此相联系，中国古诗词中写城市商业社会的作品也非常少。偶尔涉及，难免谩骂一通。如皮日休《吴中苦雨，因书一百韵寄鲁望》诗：“吴中铜臭户，七万沸如臛。啬止廿蟹，侈唯僣车服。”
但不管怎么样，商业总是人类社会中不可缺少的行业；经商致富，是一条具有吸引力的生活道路。虽然受到政府的抑制，商业仍旧时起时伏地发展着。以苏州的情况来说，本来在元代已经相当繁华，明初受到沉重打击，萧条近百年，到明中叶再度复兴，成为全国经济最发达的城市。祝允明的朋友王琦著《寓圃杂记》，有《吴中近年之盛》一条，说苏州“闾檐辐辏，万瓦甃鳞，城隅濠股，亭馆布列，略无隙地。舆马从盖，壶觞罍盒，交驰于通衙。水巷中，光彩耀目，游山之舫，载妓之舟，鱼贯于绿波朱阁之间，丝竹讴舞与市声相杂。”而苏州商业最集中的地段，就在阊门。
文学同样不能永远漠视商人的存在。首先在面向市民的通俗文学如戏曲、小说中，歌颂商人的作品，从元代开始明显增多。在明代小说里，可以看到《卖油郎独占花魁》，写一个卖油的小贩获得了绝色女子的欢心；可以看到《转运汉巧遇洞庭红》，写一个落魄书生随商人出海，无意之中发了一笔大财。而一些居住城市的诗人，也开始用同情的或是艳羡的笔调写商人生活。
唐寅的《阊门即事》就在这样的背景下产生。从诗的语言艺术来看，并不是很讲究。它的最大特点，是作者以商人子弟的身份，兴高采烈地描绘阊门一带繁荣的商业经济。这里既没有传统士大夫对商人的蔑视，也没有狭隘地把金钱视为罪恶，更不带一点自卑的心理。诗人把吴中即苏州城赞美为“天下乐土”，又将阊门夸为乐土中的宝地。这里有大量的金钱运转不息，有许多美貌女子为商人献歌献舞，各种交易彻夜进行，各地方言喧喧嚷嚷，组成了一幅难以描绘的市井图画。从唐寅的笔下，可以感受到异常热烈的商业生活气氛，和一个年轻的商人子弟的快乐而自信的心情。这样的诗，虽然不能说过去从来不曾有过，但至少可以说过去极少出现。
人类的生活本是无比丰富，但有各种教条对生活加以否定，使文字能够表现的内容变得单调。当文学中出现新的生活场景，或是以新的态度看待以往被否定的生活时，只要诗人之心是真诚的，就应该承认这是文学的进步。