陈圆圆，原名陈沅，为江南一代名妓，与李香君、卞玉京、马湘兰、柳如是、董青莲、顾横波、寇白门有“秦淮八绝”之称。
明清之际，以陈圆圆为题材的诗文颇不少，其中要数吴伟业的《圆圆曲》最为著名，流传也最广。陈圆圆因一曲《圆圆曲》而传世，吴传业也因《圆圆曲》而诗名益增。后世论及陈圆圆的几乎无不从《圆圆曲》中采撷她的生平资料，清代钮琇所作《觚剩·圆圆》就全文引用了《圆圆曲》，可见其影响之大。
吴伟业一生精于律诗，尤其擅长歌行体，而歌行中又以七言为胜，后人所称“梅村体”云云，也多半指这类作品而言，《圆圆曲》便是七言歌行的代表作。诗中以陈圆圆和吴三桂的悲欢离合作为经纬线，并将人物形象的塑造和历史事件的描述天衣无缝地交织在一起，使这首具有传记性质的长篇巨制，散发着浓郁的时代气息。由于作者在题材处理上摆脱了“英雄美人”的格局，不但使主题得以深化，诗的社会意义也很明显地得到加强。
此诗结构宏伟，头绪纷繁，明末清初一些重大的历史事件——闯王进京、崇祯自尽、吴三桂引清兵入关、李自成失败、清朝一统天下等等，在诗中都有所反映，可以看作是晚明史的艺术再现。在一首诗中能够包容如此丰富的历史内容，实为罕见。
诗以《圆圆曲》为题，顾名思义，陈圆圆自是诗中的主人公，吴三桂只不过是陪衬人物，可是推敲全诗，“出场”不多的吴三桂在某种意义上讲倒是真正的主角。吴在历史上是一位声名狼藉的民族败类，一个道道地地的反面角色。但囿于当时的环境条件，作者只能“反面文章正面做”，即在正面的描述中，予以冷嘲热讽，读之令人拍手称快。我们且看诗的开头是怎样给吴三桂“亮相”的：“鼎湖当日弃人间，破贼收京下玉关。恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。”明崇祯十七年（1644）三月，李自成领导的起义军以摧枯拉朽之势攻占北京，刚愎自用的崇祯帝在走投无路的情况下，于煤山（今北京景山）自缢身亡。这时，为防御清兵而镇守山海关的辽东总兵吴三桂，曾准备接受起义军的招降，表示愿意归顺。但他得知陈圆圆被李自成部将刘宗敏掳去后，便不顾民族利益，引清兵入关，并向李自成军进击。为了掩人耳目，他打着为君王报仇的旗号，而且演出一幕“六军俱缟素”的闹剧。但是作者敏锐指出，他的“冲冠一怒”不是为别的，而是为“红颜”，这就撕下他为君报仇的假面具，把一个背叛朝廷、卖身求荣的汉奸暴露在光天化日之下。对于这一层意思，梅村在诗中反复吟咏，再三强调，如“常闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。妻子岂应关大计，英雄无奈是多情”等等，因此，可以说这开头的短短数句，实为整个乐章定下基调。
这首诗约作于顺治八九年间，当时吴三桂先是镇守汉中（今属陕西省）一带，不久即率军入川，追击李自成军，镇压汉族人民的反抗，其权柄在握，不可一世，但作者在诗的结尾却很有预见地宣告，他将和历史上的吴王夫差一样，落得可耻的下场：
君不见馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足。香径尘生乌自啼，屟廊人去苔空绿。换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古梁州。为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流！
明亡后，上至遗臣，下至黎民百姓，都对吴三桂出卖民族利益的行径恨之入骨。吴伟业在《圆圆曲》中说出了人们想说而又不敢说的心里话，反映了人们的意愿，这也是此诗之所以能不胫而走的奥秘所在。应该说诗的开头和结尾遥相呼应，收到较好的艺术效果。
诚然，作者选择陈圆圆作为此诗的主人公，显然并非为陈圆圆而写陈圆圆，而是有更深一层的目的在。尽管如此，作者还是花费大量笔墨去描写这位出身卑贱而后成为王侯夫人的历史性人物，因为她的生平际遇正反映了朝代的兴衰更迭。诗中对她的前半生经历，如出生姑苏，沦为妓女，以及被外戚强聘，献入宫中，终被挤遭遣等等，仅作简略的交代，重点则是描述她与吴三桂邂逅相遇后的情景，从初见、定情、携归、离别，至相迎、重圆、入陕、进川等等，情节生动，波澜起伏，且时间和空间的跨度都很大，作者却能够有条不紊让这些事情围绕着吴三桂叛明降清的活动而展开，因而在“红颜流落”的背后，深深隐藏着作者的亡国之痛。
陈圆圆最终结局如何？因限于写作年代，诗中未能写明。据《觚剩·圆圆》载，吴三桂镇守云南后，“居久之，延陵（吴三桂）潜蓄异谋，邢（陈圆圆本姓邢）窥其微，以齿暮，请为女道士。霞帔星冠，日以药垆经卷自随。”所以有一种说法，陈皈心净域，乞女道士以终。至于吴三桂，因康熙时议撤藩，他又起兵反清，自称周帝，后病死。这些都是后事。
《圆圆曲》长达五百四十九字，读来却无沉闷冗长之感，显示了诗人卓越超群的艺术才华。由于梅村精熟诸史，兼及百家，诗中用典颇为自如，这也是构成此诗的特色之一，但也引起后人的批评。王国维在《人间词话》中说：
以《长恨歌》之壮彩，而所隶之事只“小玉双成”四字，才有余也。梅村歌行，则非隶事不办，白吴优劣，即于此也。不独作诗为然，填词家亦不可不知也。
我们觉得，笼统地以用典的多寡来品评吴、白诗歌的优劣，未免失之偏颇。但无需讳言，梅村某些诗篇，因用典过多，以致造成晦涩难明的情况，也确实存在。
《圆圆曲》问世之后，在社会上引起巨大反响。据陆次云《圆圆传》载：“梅村效《琵琶》、《长恨》体，作《圆圆曲》以刺三桂，曰‘冲冠一怒为红颜’，盖实录也。三桂赍重币，求去此诗，吴勿许。”这一传说，可靠性如何，有待考证。但有一点可以肯定，军人出身的吴三桂如读到此诗，他的脸色是不会好看的。因为讽刺的力量，会刺痛人们的神经。任何一个正常的人，是谁也逃脱不了这一规律的。
杨际昌在评这首诗时说：“吴梅村歌行，大抵发于感怆，可歌可泣。余尤服膺《圆圆曲》，前幅云：‘恸哭六军皆缟素，冲冠一怒为红颜。’后幅云：‘全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。’使吴逆无地自容。体则元、白，可为史则已如杜也。”（《国朝诗话》）这一评论，很有见地。