崇祯十五年（1642）二月，松山战役的失利，是继崇祯十二年贾庄战役之后的又一次惨败，它无疑加速了明王朝走向灭亡的路程。松山一役，规模之大、人数之众、失败之惨，在明代历史上都是少见的。
松山在今辽宁省锦县西南，山之西有松山城，与“兵家必争之地”锦州相邻。东临渤海，南下可直达山海关。因形势险要，朝廷不惜派重兵坚守，为明代山海关外对清作战的主要据点。
崇祯十三年五月，清兵围困锦州，一封封求援的军书飞驰京城。次年三月，崇祯帝命东协总兵曹变蛟、辽东总兵王廷臣、援剿总兵白广恩、山海总兵马科、宁远总兵吴三桂，以及宣府总兵杨国柱、大同总兵王朴、密云总兵唐通，凡八大将，兵十三万，马四万，由蓟辽总督洪承畴统领，驻守松山一带。后数度与清兵激战，均损兵折将，遭到严重挫折。于是锦州围益急，而松山亦被围。崇祯十五年二月，因副将夏成德为清兵内应，松山遂破，全军覆没。曹变蛟、王廷臣及巡抚邱民仰等不屈被杀，唯洪承畴苟活降清，颇受重用。这关键性的一役，关外劲旅尽丧，为清兵入关直取中原创造了有利条件。
吴伟业《松山哀》一诗，以凝重的笔触对松山战役作了历史性的回顾。
顾名思义，此诗重点在一个“哀”字，围绕着“哀”而层层展开，“哀”就是这首诗的主旋律。诗以慷慨悲歌开始，一股悲郁压抑的气氛仿佛迎面扑来，且听：
拔剑倚柱悲无端，为君慷慨歌松山！卢龙蜿蜒东走欲入海，屹然搘柱当雄关。连城列障去不息，兹山突兀烟峰攒。中有垒石之军盘，白骨撑拒凌巑岏。十三万兵同日死，浑河流血增奔湍。
松山一带，山高地险，洪承畴曾命曹变蛟在松山北、乳峰山西筑垒列营，并在周围修筑长壕。然而却抵挡不住清兵的攻势，明军惨遭失败，制造了一幕“十三万兵同日死”的悲剧。诚然，松山之战，历时数月，非集于一日，所谓“十三万兵同日死”，实是夸张的写法，不过是表达“全军覆没”之意，因为非如此就难以烘托这一惊心动魄的悲壮场面。据《扈从东巡日记》载：“自杏山迤南沿海赴海死者，以数万计，浮尸水面如乘潮雁鹜，与波上下。”这一记载，可作为“流血增奔湍”的注脚。松山战役的失败，丧失了明朝在东北的屏障，之后不久，锦州、杏山、塔山相继陷落。从这一战役中已露出清盛明衰的端倪，或者说它是明朝覆亡的前兆。因此，作者“哀”松山，实际上是哀明王朝，这是《松山哀》的第一层次。
“哀”的第二层次是经战火洗劫后松山一带的冷寂荒凉：
天山回首长蓬蒿，烟火萧条少耕作。废垒斜阳不见人，独留万鬼填寂寞。若使山川如此闲，不知何事争强弱！
田地荒芜，野草丛生，营垒废弃，杳无人烟，战争使农业生产遭受严重破坏，它留下的创伤久久不能平复，而在战争中丧生的冤魂又何止成千上万！天山即祁连山，这里当借指长白山为代表的东北地区。长白山一带是女真族的发祥地，也可以说是清朝入关前的大本营。昔日的大本营，如今却如此萧条，诗人不禁发出无限的感慨：“若使山川如此闲，不知何事争强弱！”很显然，它的矛头是指向清朝统治者。为了争夺统治权，统治阶级总是把战争强加在广大民众的头上。战乱造成的结果是，山川破坏，满目疮痍，而统治者对在战争中遭受巨大不幸和痛苦的人民是不会顾惜的。我们看历史上一次次改朝换代的战争，又何尝不是如此。“不知何事争强弱”，可说是对这类战争的委婉的批判。
“哀”的第三层次是，清朝统治者入主中国之后，不惜招募关内的少壮迁往关外，再次使他们离乡背井，陷入流离失所的痛苦境地：
闻道朝廷念旧京，诏书招募起春耕。两河少壮丁男尽，三辅流移故土轻。牛背农夫分部送，鸡鸣关吏点行频。早知今日劳生聚，可惜中原耕战人！
旧京指清朝入关前的都城盛京（即今辽宁沈阳市）。清朝定都北京后，以盛京为留都。两河指今河北省一带地区。《尔雅·释地》：“两河间曰冀州。”长年的战乱，生灵涂炭，死的死，逃的逃，旧京一带劳力奇缺，延误春耕，不得已，皇帝只得下诏，令两河地区少壮迁徙关外，连京畿地区的人民也不能幸免。诗人目睹如此情形，从心底发出深深的哀叹：“可怜的中原老百姓！”我们可以想象，中原地区的人民，刚刚经受了惨重的战祸，还来不及重建家园，却又被迫离乡背井，远涉关外，这种双重的苦难，压得他们喘不过气来。诗中显示出这种种苦难和松山战役有着内在的联系，或者说它是松山战役惨败所带来的恶果。因此，用“哀”作为主调，贯穿首尾，使整首诗飘荡着愁云惨雾，无疑增添了诗的感染力。
松山战役明朝的主将是洪承畴，这一战役的失败，他自应负主要之责。后来他屈膝降清，而且为清朝征服江南以及西南各省尽心效劳，清廷重拜他为大将，官至武英殿大学士、七省经略。对于他的丑恶行径，诗中语多讽讥，但碍于清朝统治者，不便直截了当予以谴责，而是用曲笔，写得比较委婉，如“出身忧劳致将相，征蛮建节重登坛”。“一旦功成尽入关，锦裘跨马征夫乐”等等，表面上用奉承的语句赞美他“致将相”、“重登坛”、“功成”，实际上讽刺他卖身投靠，为清朝效命。
前面提及吴梅村的“哀”松山，实际上是哀叹明王朝的灭亡。诗中渗透着对故国的眷恋，字里行间洋溢着爱国的精神，它无疑受杜甫《悲陈陶》、《悲青坂》等诸诗的直接影响。甚至在遣词造句方面，其学杜的痕迹也十分明显。如“十三万兵同日死”，显然出自《悲陈陶》“四万义军同日死”之句。《新唐书·杜甫传》云：“沾丐后人多矣”。这一千古论断，信哉！