“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间！”吴伟业在北上仕清的途中，想及自己的身世，不由地从心底发出深深的哀叹！这凄凉的声音，是哀号，是哭泣？不，这是比哀号哭泣更加令人难过的忏悔。
吴伟业在明朝是位颇负声望的士大夫。他在弘光朝不愿与马士英、阮大铖辈为伍，任职仅二个月，即拂袖而去，也可见其为人的正直。入清之后，他赋闲乡里，隐居不出，以保持晚节。他在一些作品中也尽情讴歌那些能坚守气节的人物，如“还家苏武节，浮海管宁船”（《座主李太虚从燕都间道北归，寻以南昌兵变，避乱广陵赋呈》），“空余苏武节，流涕向长安”（《读史杂感》）等等，表明他对名节的重视。
可是，当清朝统治者入主中原用火与剑巩固其统治之后，为了收买汉族知识分子，利用科举或推荐的办法，给他们一官半职，使他们成为驯服的臣民。在江南总督马国柱以及陈之遴（吴的姻亲）等荐举下，昊伟业的思想动摇了，顺治十年，他开始考虑走上仕清的道路。
这一消息传出之后，有人劝阻，有人惋惜。著名散文家侯方域（字朝宗）写了一封充满感情的信，规劝他要以名节为重，不要出山，指出“十年以还海内典刑沦没殆尽，万代瞻仰仅有学士”，因而“学士之出处将自此分，天下后世之观学士者，亦自此分”。言辞恳切，分析中肯。的确，在明朝遗臣中，能像吴伟业那样继续操守名节者，已寥寥无几。他作为一面旗帜，一旦倒下，将使那些不愿降顺清朝的士大夫感到失望。遗憾的是，吴伟业最终未能听从侯方域的劝告，依然决定仕清。侯方域去世（侯卒于顺治十一年）后，吴伟业曾写下一首《怀古兼吊侯朝宗》诗：
河洛风尘万里昏，百年心事向夷门。气倾市侠收奇用，策动宫娥报旧恩。多见摄衣称上客，几人刎颈送王孙。死生总负侯嬴诺，欲滴椒桨泪满樽。
诗借历史故事以抒写胸怀，侯嬴即借指侯朝宗。作者自注云：“朝宗归德人，贻书约终隐不出。余为世所逼，有负夙诺，故及之。”可见“死生总负侯嬴诺”，正是诗的主旨所在。当年梅村辜负了侯朝宗的一片真情，如今侯已作古，令诗人感伤不已。
梅村一再表白，再仕清廷，系“为世所逼”。他在《与子暻疏》中更是不厌其烦地说：“不意荐剡牵连，逼迫万状，老亲惧祸，流涕催装。同事者有借吾为剡矢，吾遂落彀中不能白衣而还矣！”梅村仕清固然有朝廷逼迫等种种客观原因，但归根结底还是由于他守节之志未坚，思想上的动摇，再加上性格懦弱，使他别无选择，只能走上仕清的道路。
梅村身仕两朝，很自然引起一些遗民的不满。刘献廷《广阳杂记》有一段记载：
顺治间，吴梅村被召，三吴士大夫皆集虎丘会饯，忽有少年投一函，启之得绝句云：“千人石上坐千人，一半清朝一半明。寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣。”举座为之默然。
像这类的冷嘲热讽，对吴梅村来说确实不是味道。他心里明白，这次出山绝非荣耀之举，事后必将受到人们的耻笑诟骂。他深感痛苦的根源也在这里。应该承认，他不是一位“不以耻为耻”的人，因此，一种负疚感重重地压在心头，他说：“吾以草茅诸生，蒙先朝巍科拔擢，世运既更，分宜不仕，而牵恋骨肉，逡巡失身，此吾万古惭愧无面目以见烈皇帝及伯祥诸君子，而为后世儒者所笑也。”可以说从他出仕清朝之始，直至去世为止，在他人生的舞台上总是不断地自我解剖、自我谴责，仿佛想以虔诚的忏悔，去取得人们的谅解。他这样做正是他性格的悲剧所决定的。
顺治十年冬，他沿着大运河应征北上，途中写下了不少令人难忘的诗作，如《过淮阴有感》：
登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀。莫想《阴符》遇黄石，好将《鸿宝》驻朱颜。浮生所欠止一死，尘世无由识九还。我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间！
八公山在今安徽淮南市西，传说汉淮南王刘安曾与苏非、李尚等八位门客一起登山游览，后刘安在山上修炼成仙，（据历史记载，因有人告发刘安谋反，下狱自杀。）且因放置余药于庭中，鸡犬舐食后也都随之升天。梅村路经淮阴八公山，从汉代淮南王刘安的传说，联想到自己的身世处境，一种莫名的惆怅油然而生。“浮生所欠只一死”，他对自己未能以身殉国深感愧疚。最后无可奈何地发出“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”的哀叹。
在进京的路上，他内心矛盾，忐忑不安，而且越接近京城，心里越感到不踏实。“已过江南雪，须防济北冰”（《旅泊书怀》），这仿佛是不经意之笔，写途中景色。实际上则是以景寓情，担心自己到达北方之后，可能受到清廷的冷遇。“征车何用急，惭愧是无能”。作为一位明朝遗臣，本不该出仕清廷，那为什么又急急匆匆往京城赶路？尽管一路上思想翻腾得利害，矛盾、惭愧、内疚、悔恨，但滚动的征车好似不理解他的心情似的，依然按照既定的目标前行。在即将到达北京之际，他仍抱着一线希望，幻想朝廷当事者会发善心，将他放归。于是他写下《将至京师寄当事诸老》诗，以吐露自己的心迹，其中有这样的诗句：“匹夫志在何难夺，君相思深自见怜。记送铁崖诗句好：‘白衣宣至白衣还’。”铁崖是元代文学家杨维桢的号。杨维桢曾任建德路总管府推官，入明后赋闲在家，明太祖曾两次征召他修纂礼乐书志，他入朝后留一百十日，即乞归。当时宋濂赠给他一首诗，有“不受君王五色诏，白衣宣至白衣还”之句，作者借用这一历史典故，表达自己不愿仕清的志向。很显然，他的愿望在当时是无法实现的，不得已留在清廷任职，官秘书院侍讲、国子监祭酒。三年后才因母丧辞官归里，此后不再出来做官。
“保初节易，保晚节难”。宋代理学家朱熹的这一段话，确是至理名言。