自古以来，高官厚禄一直是士大夫梦寐以求的理想。它犹如一服奇妙的兴奋剂，刺激着人们的神经，驱使一批又一批的士子，向着做“官”的目标冲刺，以便有朝一日衣锦还乡，挤进荣华富贵者的行列。苏秦悬梁刺股，终于佩六国相印；姜太公钓鱼，七十得遇文王而富贵，这些典型都是儒家用以教育子弟的重要教材。
然而通向仕途的道路，往往总不是那样平坦的。那些在宦海中飘荡的士大夫，有时会遇到狂风骤雨、浊流恶浪的袭击，以致损帆折桅、触礁沉船。吴伟业的一生，他的命运，他的欢乐与悲怆，也都和做官紧密联系在一起。
明崇祯四年（1631），年仅二十三岁的吴伟业，就以会试第一、殿试第二（俗称榜眼）的优异成绩，连捷及第。当他满怀喜悦准备踏上仕途之时，孰料竟不自觉地卷入党社之争。因温体仁与辛未会试主考官周延儒有隙，温竟指使同党弹劾周延儒主持考试有舞弊之嫌，涉及吴伟业。周只得将吴的试卷呈请皇帝裁决。谁也没有料到，明思宗阅后欣然命笔，作了“正大博雅，足式诡靡”的批示，给予很高的评价。于是，吴伟业因成绩优异，授翰林院编修。
更令吴伟业感激不尽的是，明思宗特赐他归里娶亲，获得少有的殊荣。“洞房花烛夜，金榜题名时。”古代读书人心目中所追求的美满生活，他却轻易地达到了。这是他一生中难以忘怀之事，到了垂暮之年，当他回忆起这段生活时，依然充满得意之情：
不意年逾二十，遂掇大魁。福过其分，实切悚栗。时有攻宜兴座主（指周延儒），借吾为射的者，故榜下即多危疑，赖烈皇帝保全，给假归娶先室郁氏。
《与子暻疏》
他的步入仕途，虽有小小的插曲，应该说还是一帆风顺的。如果与那些耗尽毕生精力屡考不中的读书人相比，或者与《儒林外史》中所描写的范进中举式的穷书生比较，他自然是幸运得多了。
吴伟业衣锦还乡，给假娶亲，使他声誉鹊起。在这期间，即崇祯六年春，作为复社骨干，他曾参与复社在苏州虎丘举行的大会，四方赴会的约数千人，盛况空前。这和张溥、吴伟业考取进士有着直接的关系，使他们具有很大的号召力和鼓动力。
崇祯八年，吴伟业假满后回京任职，从此过着优裕的京官生活。崇祯十二年七月，他“奉使封延津、孟津两王于禹州”。禹州治所在今河南禹县。不料在途中获悉母亲病危，封藩事毕，他便“昼夜兼程”回到家中。母亲虽“幸而得救”，他自己却“忧劳兼至，抱病困劣矣”。为此“投诚君父，拜表陈情”，请求在南京国子监任职。结果经朝廷获准担任南京国子监司业。从崇祯十四年至十六年，他接连升任左中矣、左谕德、左庶子，可谓青云直上。不过从目前掌握的材料看，似乎他都没有到京任职，其中原委，值得探究。
但可惜好景不长，他生活在明朝末年，正处于社会大动荡的前夜，一方面李自成领导的起义军几乎席卷半个中国，动摇了明朝的统治基础；另一方面在东北崛起的清朝统治者虎视眈眈，正等待时机，以图取而代之，因而不断派兵骚扰中原，对明朝造成严重威胁。日暮途穷的明朝统治者，处于腹背受敌的险境，已难以摆脱失败的命运。崇祯十七年三月，李自成攻破北京城，崇祯自缢身亡，从而结束了朱明王朝两百多年的统治。据顾湄《吴梅村先生行状》云，甲申之变，梅村“号恸欲自缢”，后为家人所阻。福王立，召拜少詹事。“越两月，先生知天下事不可为，又与马、阮不合，遂拂衣归里”。
明思宗（崇祯）殉国处
清兵入关之后，于顺治二年渡江南下，短命的弘光朝成立未及一载，就匆匆收场。清朝统一中土后，吴伟业的生活发生巨大变化。作为一位明朝遗臣，他的政治抱负、理想事业等都化为泡影，这是他一生的转折点。但是作为一位大诗人，也许由于战乱之后，历尽人间荣辱升降，他的思想经过时代的洗礼而升华，他那奔放的感情就像泉水突喷，绵绵不绝，流之笔端，就构成一篇篇无愧于时代的佳作，给中国诗坛增添了奇葩。“诗穷而后工”的规律又一次在他身上发挥了作用。梅村《哭苍雪法师》诗云：“得道好穷诗正变，观心难遣世兴亡。”虽写的是苍雪法师，其实何尝不是写自己！
作为前朝遗臣，他“难遣世兴亡”，对故国始终未能忘怀，特别是崇祯皇帝的恩宠，以及一段“春风得意”的京官生活，实在无法从记忆中抹去。在人生旅途上，人们往往对逝去的岁月更加留念，对失去的东西倍觉宝贵。其实，在他担任京官期间，由于党争纷起，官场上的倾轧颇为激烈，他的心情未必舒坦。但这一切都已经成为过去，留在他脑际里的却是一幅幅美好的情景。直至顺治八年，他还以记梦的形式，写下一首《辛卯元旦试笔》：
十年车马盛长安，仙仗传筹曙色寒。禁苑名花开万树，上林奇果赐千官。春风紫燕低飞入，晓日青骢缓辔看。旧事已非还入梦，画图金粉碧阑干。
此诗作者自注：“除夕再梦杏花。”古代长安有杏园（在曲江池西南），唐时为新进士游宴之地。这里“再梦杏花”，即喻当年作者进士及第任职翰林院事。俗话说：日有所思，夜有所梦。明朝覆亡虽已数年之久，但他魂牵梦绕的还是“十年车马盛长安”的好时光。自梅村考取进士后，担任京官的近十年时间，正是他一生中最惬意、最欢快的日子。昔日仕宦京华的一幕幕生活，如今像走马灯似的在梦境中依稀再现：宫殿里皇家仪仗队威严肃穆地陈列着，等待五更时分百官朝见皇帝；禁苑里满园名花盛开，群僚们（当然包括作者自己）迎着春风晓日，骑着青骢马，缓步欣赏御苑的景色，皇帝将园中盛产的珍贵果品分赐给千官……那气派、那神情、那场面、那景色，勾勒出一幅春风得意的京官生活图，令人陶醉。
梦境虽然不受时间和空间的限制，但梦境中的欢乐毕竟是暂时的。梦醒之后，梦中美好的一切全都消失了，就像五光十色的肥皂泡很快地消失在空气中一样。于是，他又痛苦地回到现实生活之中。“旧事已非还入梦”，留给他的只是一片空虚和无限的感叹，而在感叹中又寄托着对故国的深深思念。