吴伟业一生共有九女三子，但他三个儿子出生都很晚，长子生于康熙元年（1162），当时诗人已五十四岁，为朱安人所出。老年得子，倍加喜欢。钱谦益有《梅村宫相五十生子赋浴儿歌十章》见赠，以示祝贺。
“将衰觉子难”（《课女》）。由于儿子晚出，他早先甚至自以为生不出儿子了。所谓“不孝有三，无后为大”，认为生儿子继承祖业是一件大事。为人妻而不生儿子甚至会抱愧终生。但吴伟业并不如此，他虽生于当世，却颇有“女权”意识，在他的诗中，以妇女生活为题材的作品颇多，而且塑造了不少聪敏过人、美丽可爱的女主人公形象，说明了他对妇女命运的关心，反映了他进步的妇女观。
吴伟业的元配夫人郁氏，生了四个女儿，却无儿子。但夫妻之间情浓意笃，琴瑟和鸣。他并不理睬“女子无才便是德”的古训，对女儿一样延师教读。在《课女》诗中有“弱喜从师慧”之句，可见他十分重视对女儿的教育，因而她们个个聪明早慧，很能体谅父母。
梅村有一首七言古诗《遣闷》（其四），全面介绍了他的女儿们：
生男喜欢生女怜，嗟我无子谁尤天。伤心七女尽亡母，啾啾乳燕枝难安。一女血泪啼阑干，舅姑岭表无书传。一女家破归间关，良人在北愁戍边。更有一女忧烽烟，围城六月江风寒。使我念此增辛酸，其余灯下行差肩。见人悲叹殊无端，携手游戏盈床前。相思夜阑更剪烛，严城鼓声振林木。众雏怖向床头伏，摇手禁之不敢哭。
此诗写于顺治十六年间，先用四句总起，叙述女儿失母之苦。当时吴梅村膝下有七个千金，其中三个是侧室浦孺人所生。“伤心七女尽亡母”之母，指元配郁夫人。郁夫人卒于顺治四年，其时二女儿仅十三岁。其他女儿更加稚小，故有“啾啾乳燕枝难安”之叹。然后分叙三位已出嫁之女的境遇。
他的长女嫁给同乡王子彦之子王天植。顺治十四年，子彦授广东增城令，因千里相隔，音讯难通，故云：“舅姑岭表无书传”。长女身世固然可怜，次女的命运更乖舛。她嫁陈之遴的儿子陈直方，不久陈之遴因罪全家流放关外，她便回到娘家。作者《亡女权厝志》云：“相国（指陈之遴）命将幼稚归，寓书于余。女归省余东沧。未几，海寇警急，京江陷，北信不至。州人一日数惊，女积成忧疾，返而就医郡城，余怜其无依，父子常共守。”“海寇”指郑成功于顺治十六年攻陷镇江事。二女由于积忧成疾，战事的惊骇又加重了病情，终于沉疴不起，魂归离恨天，这时她年仅二十三岁，正处在青春年华，就像盛开的鲜花在狂风暴雨中凋零。作者有《哭亡女》诗：“儿女关余劫，干戈逼小年”；“诀绝频携手，伤心但举头。昨宵还劝我，不必泪长流”等等。常言道：“黄梅未落青梅落，白发人送黑发人。”父亲为早丧的女儿写悼诗，是人间至哀事，诗人的内心悲痛可想而知。
诗人的第三个女儿嫁给何蓉庵之子。何于顺治十三年出守赣州。顺治十六年三月，“赣州浮梁卢洪十倡乱华坊坪”（《江西通志》）。八月，“平雩都寇李玉廷”（《赣州府志》）。赣州的骚乱，令人担忧。在那动荡的岁月里，人们无法过着安定的生活。三个出嫁的女儿，各有各的心思，各有各的忧愁，做父亲的怎不牵肠挂肚？“使我念此增辛酸”，在这普普通通的语句里，实蕴藏着深厚的父女之情。
当时诗人尚有四个女儿承欢膝下，“其余灯下行差肩”。她们正值天真烂漫的少女时代，本该过着无忧无虑的生活。“见人悲叹殊无端，携手游戏盈床前”。可是在腥风血雨的年代，她们的欢乐童年也被剥夺了。吴梅村一生历尽坎坷，跟随着他的女儿们同遭磨难。“相思夜阑更剪烛，严城鼓声振林木。众雏怖向床头伏，摇手禁之不敢哭”。诗的结尾渲染可怖的气氛使幼小的心灵受到戕害。弱女何罪，却终日处在胆战心惊之中！
吴梅村为女儿们写的诗歌，感情真挚深沉。他把爱女的不幸和“兴亡天下事”联系起来，时代的阴影笼罩着诗人的家庭生活。他关心国家兴亡，亦挚爱自己的女儿。“无情未必真豪杰”。吴梅村是一位严父，也是一位慈父，只有全面了解诗人的思想和为人，才能更准确更深入地把握他的诗品和人品。