明朝末年，阉党专权，朝政混乱，国势日蹙。一些具有开明意识的士大夫以清流名士自居，结党建社，其中以东林党、复社、几社等最为著名。他们在抨击朝政、反对阉党的斗争中，一时颇受人们的赞赏和支持。
东林党是明末以江南士大夫为主体的政治集团。明万历二十二年（1594），无锡人吏部郎中顾宪成革职还乡，与高攀龙等在东林书院讲学，评议时政，对四方士子很有影响力，被称为“东林党”。作为明末诗坛的盟主钱谦益，同时也是东林党魁首之一，当时颇负雅望，甚至有不少人把振兴国家的希望寄托在他们身上。陈子龙对他就十分崇拜，说：“阁下雄才峻望，薄海具瞻，叹深微管，舍我其谁？天下通人处子，怀奇抱道之士，下至一才一艺之流，风驰云会，莫不望阁下之出处，以为濯鳞振翼。”（《上少宗伯牧斋先生》）这些话当非阿谀奉承之辞。
东林书院（江苏无锡）
但遗憾的是，钱谦益却没能担负起历史赋予他的使命，他的所作所为令人们大失所望。特别是当清兵的铁蹄踏破福王朱由崧偏安东南的美梦，兵临金陵城下时，他却和一班同僚开城出降，演出了历史上一幕令人痛心的丑剧。《清史稿·世祖本纪》有段记载：
（顺治二年五月）丙申，多铎师至南京，故明福王朱由崧及大学士马士英遁走太平。忻城伯赵之龙、大学士王铎、礼部尚书钱谦益等三十一人以城迎降。
牧斋降清后，心想以他的名望，必定会受到重用，当入阁主事。但事与愿违，清政府对他并不重视，命他为礼部侍郎，充修明史副总裁。他深感不得志，不久以疾乞归。虽然如此，在他乞归之后，人们对他一身仕两朝的行径仍表不满，甚至公开对他进行抨击与讥讽。顾公燮《消夏闲记选存》载：
乙酉王师南下，钱率先投降，满拟入掌纶扉，不意授为礼侍。寻谢病归，诸生郊迎，讥之曰：“老大人许久未晤，到底不觉（与“阁”谐音）老。”钱默然。一日谓诸生曰：“老夫之领学前朝，取其宽；袖依时样，取其便。”或笑曰：“可谓两朝领袖矣。”
吴语“觉”与“阁”同音，用谐音手法讽刺钱入清后不得登“阁老”之位，令人捧腹。所谓“两朝领袖”云云，更是对他不能严守节操的鞭挞。
不过，也应当看到他在清廷任职仅半年，即谢病归里，这和那些死心塌地跟着清朝统治者走到底的人毕竟有所区别。事实上，后来他对自己未能保持节操颇有悔恨之意，而在他的一些作品里更是渗透着对故国的思念。如《鸡人》：
鸡人唱晓未曾停，仓卒衣冠散聚萤。执热汉臣方借箸，畏炎北骑已扬舲。刺闺痛惜飞章罢，讲殿空烦侧坐听。肠断覆杯池畔水，年年流恨绕新亭。
诗大约写于清顺治十四年（1657）。鸡人是古代宫殿里伺漏报晓的官吏，诗以鸡人为题，含意颇深。起句紧扣诗题，揭露弘光朝在清兵围攻南京时，自皇帝至文武百官降的降、逃的逃，一片混乱。究其原因，都因为皇帝昏庸糊涂，官吏腐败麻木。诗中作者自注：“乙酉五月初一日召对，讲官奏北马畏热，必不渡江。”乙酉即弘光元年，在清兵即将南渡之际，朝廷官吏非但不作抵御敌人的准备，而且编造“北马畏热”之说，以自欺欺人。在强敌面前，那怕存在一点侥幸心理，都会遭到灭顶之灾，这是无数事实所证明了的。
在南明弘光朝一大批文官武将中，坚决抗清而有所作为的只有史可法一人。史驻守扬州，统制四镇之兵。清兵攻占扬州时，可法率众顽强抵抗，城陷后，豫王犹欲劝降，史可法正色曰：“天朝大臣岂肯偷生作万世罪人？”终不屈而死。清兵在扬州屠城十日，这就是历史上有名的扬州大屠杀。在此之前，钱谦益曾“疏请援扬，自出督兵”，但因弘光帝“慰留而罢”。所谓“刺闺痛惜飞章罢”就是指这件事。不过，作者这样写，在“痛惜”之余，似有替自己开脱罪责之嫌。因为即使牧斋上疏援扬获准，他能否像韩世忠那样和强敌拼一死战，或者像史可法那样保持民族大节，宁死也不肯“偷生作万世罪人”？回答是否定的，牧斋后来的降清，事实证明他既不配当韩世忠，更不配当史可法。
诗以“年年流恨绕新亭”作结，充满惆怅、感伤之情。新亭又名劳劳亭，故址在今南京市南。据《晋书·王导传》载，东晋初年，士大夫纷纷渡江南下，“每至暇日，相要（邀）出新亭饮宴。周中坐而叹曰：‘风景不殊，举目有江山之异。’皆相视流涕，惟导（王导）愀然变色曰：‘当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对泣邪！’众收泪而谢之”。在古典诗词中，“新亭对泣”这一典故，多用来表示对故国的眷恋和哀思。牧斋在临终前曾写下这样的诗句：“于今敢下新亭泪，且为交游一惘然。”（《病榻消寒杂咏四十六首》）他在死神将要降临之际，才“敢下新亭泪”，这固然说明当时环境之恶劣，同时也表明他对故国至死未能忘怀。
“人生自古谁无死，留取丹心照汗青”（文天祥）。这种大义凛然，不以贪生害节的崇高品德，正是古代正直士大夫所追求的精神境界。钱谦益的失足降清给他带来奇耻大辱，这是无法辩解的。但他晚年对自己的行为深感悔恨，“苦恨孤臣一死迟”（《后秋兴》之十二），“国恩未报是心魔”（《癸卯中夏六日重题长句二首》），企图用自我谴责来洗涤心灵深处的污垢。这一点，后人诚然已经看到，而且应该给予公允的评价。